欧冠1/4决赛抽签出来之后令人意外，因为这其中并没有两支持球队直接碰面，这也预示着半决赛可能有三支赢球球队。事实上英超球队曾经做到过，但是那之后淘汰赛英超球队一较高下的对决几乎每个赛季都出现，这也导致英超球队多年很难染指欧冠，而本赛季英超三大豪门极其稳健，所以各自对阵其他联赛的球队，的确有可能全部晋级，即便有联强最终杀入四强，也有笑傲登顶的实力。

1/8决赛抽签尤文抽中了波尔图，被认为是大礼包，而1/4决赛切尔西与波尔图直接碰面，这一次则有两种说法，一种蓝军碰到大礼包是保送4强席位，另外一种则是看波尔图继续走黑马的路线，最终完成18/19赛季阿贾克斯的神奇，后者那个赛季杀入4强，最终两回合3比3热刺，因为客场进球少而出局，但是也令足坛震撼。

切尔西和波尔图也有很多渊源，西班牙《世界体育报》表示这组对决是具有穆里尼奥味道的较量。因为穆帅曾在03/04赛季率领波尔图力挫曼联夺得欧冠奖杯，随后就被切尔西老板阿布请到蓝桥执教，之后处子赛季夺得英超首座奖杯，次赛季再度夺冠，将英超的天空染成了蓝色。穆帅当年还从波尔图带走了爱将保罗.费雷拉 、卡瓦略，这两位大将也成为球队辉煌时期的绝对功臣，所以波尔图神奇之后是切尔西称霸英超。

相关的数据显示穆里尼奥离开波尔图后，蓝军和这个对手先后曾有8次交战，切尔西取得5胜2平1负的战绩，也是绝对有优势的。更为重要的是目前图尔赫率领的切尔西防线最为稳固，新帅执教切尔西13场比赛不败，只有4场平局。1/8决赛两回合双杀西甲榜首队马竞，且两回和3比0保持零失球。波尔图两回合2比1、2比3淘汰了尤文，针对性到位，但是多少有一些侥幸，因为并不是绝对优势拿下对手的，所以这组对决还是看高切尔西。